James se dostal do hledáčku policie poté, co na jeho podivné chování upozornil výpravčí Thomas Ede. Ten Jamese viděl 8. září 1888 (v den vraždy Annie Chapmanové) jak se bezcílně potuluje v okolí hospody Foresters Arms na Cambridge Heath Road. Ede popsal, že se James podivně pohyboval a zdálo jako by měl dřevěnou ruku. Údajně také viděl nůž, který Jamesovi čouhal z kapsy. Policie nakonec Jamese zatkla a podrobila výslechu. Po něm byl však propuštěn, protože vyšlo najevo, že James je v okolí znám jako neškodný blázen. Nicméně, podle tehdejšího tisku se jeho popis téměř shodoval s popisem muže známého jako Kožená zástěra...