Tento kameník se narodil v roce 1859. Byl to právě Fleming, s kým žila Mary Jane Kellyová předtím, než se seznámila s Josephem Barnettem. Bydleli spolu na Bethnal Green Road a šlo zřejmě o vážný vztah, protože pár dokonce uvažoval o svatbě. Není jasné, proč se nakonec rozešli, ale je možné, že jedním s důvodů bylo to, že Mary začala pit. Podle její sousedky a přítelkyně Julie Venturneyové se Mary s Flemingem setkávala i poté, co potkala Barnetta. Podle Venturneyové Fleming Kellyovou navštěvoval, finančně ji vypomáhal a nijak se prý netajil tím, že ji chce zpět. Je tedy možné, že stále byli milenci. Mary se údajně své přítelkyni svěřila, že už nemůže dál žít s Barnettem a že má "známost" s mužem jménem Joe (že by Fleming?). Venturneyová dále tvrdila, že později začal Fleming Kellyové vyhrožoval, že ji ublíží, pokud se nerozejde s Barnettem. Právě to údajně ukazuje na to, že whitechapelským vrahem je ve skutečnosti Joseph Fleming, kterého k vraždám dohnala jeho chorobná žárlivost. I pokud odhlédneme od faktu, že jde o informace pouze od jednoho zdroje (a tím je sousedka Venturneyová), lze jen stěží uvěřit, že vrahem byl Fleming. Pokud opravdu zavraždil Mary Jane kvůli tomu, že nadále udržovala kontakt s Barnettem, co ho vedlo ke spáchání ostatních 4 kanonických vražd?