Ani otec Winstona Churchilla neunikl pozornosti Ripperologů... Sir Randolph se narodil 13. února 1849 v Blenheim Palace. Vystudoval Eaton, kde vynikal zejména ve sportu. V roce 1874 se oženil s Američankou Jennie Jeromeovou. Ve stejném roce byl poprvé zvolen do britského parlamentu. Byl poslancem za Woodstock a jižní Padington. Postupně vystřídal post ministra zahraničí pro Indii, ministra financí a vůdce Dolní sněmovny. Mezi ostatními politiky se netěšil velké oblibě, kvůli jeho hrubému a útočnému chování. Koneckonců i královna Viktorie nesouhlasila s jeho jmenováním ministrem financí. Svou politickou kariéru ukončil v roce 1887, čímž se stáhl z veřejného života. Zemřel 24. ledna 1895 ve věku pouhých 45 let. Příčinou smrti byla progresivní paralýza způsobená pokročilým stádiem syfilidy. Existuje hned několik teorií jak se Churchill nakazil touto pohlavní chorobou. Jedni tvrdí, že je to následek jeho vzplanutí k služebné v Blenheim Palace, jiní zase, že šlo o epizodku z jeho studentského života, kdy si "budoucí velký muž britského impéria užil se starou bábou". Pravdu se ale pravděpodobně nikdy nedozvíme. Spojení Sira Churchilla s vraždami Jacka Rozparovače je více než chabé. Podle spisovatele Melvyna Fairclougha byl Churchill nejvyšším Svobodným zednářem a jako takový byl napojen na skupinu kolem Sira Gulla, která ve jménu ochrany impéria likvidovala prostitutky kolem Mary Jane Kellyové. Jde tedy o další verzi teorie o královském spiknutí, o které se zmiňuji i na těchto stránkách. Nicméně se ovšem objevila i spekulace, že Churchill odpovídá popisu muže, kterého viděl George Hutchinson ve společnosti Mary Jane Kellyové v noc její vraždy. Toto svědectví ovšem nepatří mezi nejdůvěryhodnější.