Narodil se v roce 1866 v Kennigtonu. I v dospělosti bydlel se svou matkou a tetou na 14 Albert Street. Pracoval jako úředník a později jako podomní prodavač čaje. Netrvalo ovšem dlouho a i tuto práci opustil a začal žít zahálečným způsobem života. Přes den ležel v lékařských knihách a v noci bloumal ulicemi. Domů se vracel až ráno, obvykle v naprosto zablácených šatech. V některých pozdějších novinových článcích se objevily "zaručené" informace o tom, že ve skutečnosti šlo o skvrny od krve. 5. března 1891 byl přijat v Lambethské nemocnici. Byl nakažen syfilidou a navíc trpěl paranoidními halucinacemi. Ještě téhož dne se však Cutbushovi podařilo z nemocnice uprchnout. Jeho pobyt na svobodě trval 4 dny, což bylo dost dlouho na to, aby nožem pobodal Florence Grace Johnsonovou a napadl Isabellu Fraser Andersonovou v Kennigtonu. Tu první pobodal na hýždích, u druhé zůstalo naštěstí jen u pokusu. Cutbush byl zatčen 9. března 1891. Byl usvědčen z úmyslného napadení obou žen a následně převezen do Broadmoorského ústavu pro choromyslné, kde zemřel v roce 1903. První spekulace, že Cutbush byl ve skutečnosti Rozparovačem se objevily v deníku Sun 13. února 1894. Tuto teorii si poté přivlastnilo několik spisovatelů i amatérských detektivů. I policie tuto stopu sledovala, dospěla ovšem k závěru, že Cutbush stěží mohl být whitechapelským vrahem. Nůž, kterým zaútočil na obě ženy, byl jiného druhu než používal Rozparovač. Lze také jen stěží uvěřit, že by Cutbush v roce 1888 zmasakroval během pouhého půlroku 5 žen, pak se na dlouhé 3 roky odmlčel a po svém znovuobjevení ho uspokojilo jedno bodnutí do dámského pozadí. Cutbushovi bylo v roce 1888 23 let, což neodpovídá výpovědím očitých svědků v případě vražd Jacka Rozparovače, kteří uvedli, že podezřelému bylo přes 30. Navíc mezi Kennigtonem a Whitechapelem je poměrně velká vzdálenost.  Na závěr ještě doplním, že Cutbushův strýc Charles Henry Cutbush spáchal sebevraždu a jako důvod uvedl fakt, že ví, že jeho synovec byl vrah. Nutno ovšem podotknout, že Charles Henry Cutbush trpěl častými depresemi a halucinacemi.